Jakiś czas temu jeden z wydawców Pocket PC Magazine Jim Karpen wpadł na pomysł utworzenia kolekcji najbardziej wartościowych aplikacji dla przenośnej platformy Microsoftu. Ideę podchwyciła redakcja magazynu i po żmudnych procedurach klasyfikacyjnych ogłoszono laureatów Jurorzy oceniali aplikacje z tych kategorii, w których czuli się dostatecznie kompetentni i chociaż większość programów testowały 3-4 osoby, zdarzył się przypadek, że o przyznaniu nagrody decydowała tylko jedna. Były też grupy aplikacji, którymi zajmowało się aż 7 sędziów. Niektóre ich wypowiedzi na temat wypróbowywanego oprogramowania Pocket PC Magazine opublikuje w styczniowym numerze, z którym ukaże się też oparty na wynikach konkursu przewodnik po aplikacjach dla Pocket PC. Zdarzało się, że jurorzy nie mogli dojść do porozumienia co do oceny danego programu - ostatnie słowo mieli wtedy redaktorzy trzech spośród najważniejszych serwisów internetowych poświęconych komputerkom z systemem operacyjnym giganta z Redmond - Dale Coffing z PocketPCPassion, Chris de Herrera z CEWindows i Christian Forsberg z BusinessAnyPlace.
Lista nominowanych aplikacji obejmowała około 300 różnego rodzaju pozycji. Po wnikliwej analizie wybrano laureata w każdej z kilku nadzrędnych i kilkudziesięciu szczegółowych kategorii:
- komunikacja: Peacemaker Pro (synchronizacja), KSE TrueFax
- gry: m.in. Pocket Chess i Chopper Alley
- aplikacje organizacyjne (PIM, finanse, bazy danych itp.): m.in. Pocket Informant, HanDBase i ListPro
- Internet: m.in. MultiIE, Ink Spot CE
- multimedia: m.in. Audible Player, Pocket TV i Photogenics
- literatura: m.in. Palm Reader i H/PC Notes; nie przyznano nagrody w kategorii słowników i leksykonów
- aplikacje podróżne: m.in. True-Term Bilingual Dictionary i Conversions in Hand
- aplikacje użytkowe: m.in. CoolCalc, Resco File Explorer, Fitaly, Dashboard
- narzędzia programistyczne: m.in. eMbedded Visual Tools, Sybase SQL Anywhere Studio i PrinterCE
