Spotkałem się już kilkakrotnie z tym problemem. Niestety może być on bardzo złożony i zacznij od wyeliminowania problemów sprzętowych - popróbuj z innymi gniazdkami USB, spróbuj na innym komputerze (nie musi mieć Outlooka) wystarczy sam AS, jeśli masz dostęp do Bluetootha lub IRdy to też przetestuj.
Jak już będziesz miał to za sobą to sprawdź czy firewall nie blokuje ci portów:
Inbound TCP:
990
999
5678
5721
26675
Outbound UDP:
5679
Dalej Start >> Uruchom >> cmd
[Enter] >> ipconfig
[Enter] i zobacz jakie urządzenia będziesz miał na liście: wśród nich powinna być karta sieciowa o numerze ip 169.254.2.2 (ew o innym ostatnim numerze)
W trakcie prób przyjrzyj się czy przypadkiem na Pockecie koło zegarka nie pojawia się nawet na chwilę ikonka ActiveSynca (dwie strzałki), będzie to oznaczać że Pocket próbuje się połączyć ale coś mu przeszkadza, a dla nas jest to informacja że nie jest to problem sprzętowy (brak sygnału).
I jeszcze jedna bardzo ważna uwaga: spotkałem się z przypadkami gdzie inne aplikacje (np od odtwarzacza mp3) próbują wyszukiwać urządzenia na USB i dochodzi do wyścigu między tymi programami, a ActiveSync'iem. Jeśli na drugim komputerze wszystko będzie działać ok to prawdopodobnie masz właśnie ten problem.
Popróbuj i opisz nam efekty

Pozdrawiam
Valthec