W opcjach synchronizacji istnieje możliwość zaznaczenia synchornizacji plików. Wtedy w Twoich Dokumentach jest zakładany folder wymiany. Wszystko co się znajdzie w tym folderze w czasie synchronizacji będzie wymieniane z iPAQ.
Nie wiem jaki wpływ może mieć zabezpiecznie danych programem zewnętrznym.
Ja mam zrobione tak, że pliki w folderze lokalnym uaktualniają się same z foldera sieciowego (prosta procedura kopiowania-skryptem) a potem już bezproblemowo do iPAQ się kopiują. Polecam. Mało kombinacji a działa.