Zakładam, że masz CheckPOInt 5.
Mam nadzieję, że zarejestrowałeś się na POIplace, bo CheckPOInt tylko obsługuje POI na PDA, jest POI handlerem, zaś zasoby punktów są w POIplace:
http://poiplace.oabsoftware.nl/Po rejestracji masz adres poczty e-mail (swój), który jest loginem oraz hasło. To zapewnia dostęp do zasobów POI.
Otwierasz CheckPOInt i wyłączasz TomToma. Na pierwszym ekranie:

wciskasz Settings, pojawia się:

Wybierasz Synchronization settings. Pojawia się:

Wpisujesz tam użyty w rejestracji na POIplace adres e-mail hasło. Wciskasz Validate i CheckPOInt sprawdzi, czy faktycznie jesteś na POIplace zrejestrowany.
Potem wracasz do głównego ekranu i wciskasz Synchronize.
Pojawia się ten ekran:

W górnej części wybierasz mapę, do katalogu której chcesz dodać POI.
W dolnej części pierwszy raz nie będziesz miał nic, muisz wcisnąć Refresh.
Pojawi się to, co jest dostępne w serwisie POIplace:

Ptaszkami zaznaczasz kategorie, które chcesz ściągnąć. Wciskasz Synchronize i CheckPOInt ściąga wybrane kategorie do podanego katalogu. Potem możesz zabieg powtórzyć dla innych krajów/map.