Moje doświadczenie w tej kwestii jest mizerne (w porównaniu z innymi "wyjadaczami" pocketów), ale mam wrażenie, że sprawa rozbija się o profile Bluetooth, które oferuje dane urządzenie. U mnie (Plantronics Discovery 640) do dyspozycji mam tylko "HandsFree". Sądzę, że inne słuchawki BT (zwłaszcza te stereo) oferują oprócz HF jeszcze dodatkowy profil i wtedy po podłączeniu ich do telefonu całość dźwięku (a więc i Skype) idzie na słuchawki, podobnie jak w przypadku słuchawek kablowych.
Niestety w moim przypadku praktyka nie jest w stanie zweryfikować teorii, bo nie mam w zasięgu słuchawek BT stereo.